แมดดิสันอย่างเป็นทางการได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นพรีเมียร์ลีกยอดเยี่ยมประจำเดือนเดือนสิงหาคม โดยทำได้ 1 ประตูและ 2 แอสซิสต์จาก 3 เกม
PK Sports, 15 กันยายน, พรีเมียร์ลีกอย่างเป็นทางการ ได้รับการประกาศว่า Maddison จากท็อตแนมได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นพรีเมียร์ลีกประจำเดือนเดือนสิงหาคม
ในเกมลีก 3 เกมที่เขาเล่นให้กับท็อตแน่มในเดือนสิงหาคม แมดดิสันยิงได้ 1 ประตูและ 2 แอสซิสต์ ช่วยให้ทีมคว้าชัยชนะ 2 นัดและเสมอ 1 นัด
ในการคัดเลือกผู้เล่นพรีเมียร์ลีกยอดเยี่ยมประจำเดือนเดือนสิงหาคม เมดิสันเอาชนะอาโวนิยี่, โบเวน, เอ็มเบโม, คาโอรุ มิกาเซ และโรดรี้
(เอเลี่ยน)
